N-甲基吗啉是一种重要的精细化工产品。它是一种优良的溶剂、乳化剂、缓蚀剂、聚氨酯泡沫催化剂，也可以作为农药中间体。也用于表面活性剂、润滑油冷却剂、金属防锈剂、纤维处理剂等精细化工产品的合成。根据其使用原料不同主要有以下4种合成工艺：（1）吗啉法；（2）N-甲基二乙醇胺法；（3）二乙醇胺法；（4）二甘醇法；（5）二氯乙醚法。

     （1）吗啉法，吗啉含有仲胺基团，很容易发生N原子上的取代反应，直接选用不同的甲基化试剂进行N－甲基化反应生成N－甲基吗啉。

       ①利用碳酸二甲酯和吗啉为原料合成了N-甲基吗啉。

       制备方法：将一定量的吗啉和碳酸二甲酯加入到带有温度计、回流冷凝管、电动搅拌器的四口瓶中，加热到一定温度进行反应。反应一定时间后。将回流冷凝管换成蒸馏装置蒸馏出反应生成物甲醇，直到反应不再出液体时停止反应。用色质联用仪测得所生成产品的收率。用萃取方法将碳酸二甲酯从蒸出混合物中萃取出来回收利用。

       该工艺条件收率高，工艺简单，所用原料为绿色试剂，有利于环境保护。

      ②吗啉与氯甲烷，吗啉与氯甲烷按照摩尔配比为11：1，氢氧化钠为水溶液，35℃下反应5h，合成的N－甲基吗啉纯度达到98%，收率85%。但是一氯甲烷在强碱性介质中易发生水解反应，副产物多，不易分离，该工艺目前已被淘汰。

      ④采用吗啉、甲醛和甲酸在室温下，以N-甲基哌啶锌硼氢为催化剂，反应6min，收率达到80%，但反应过程对pH值控制十分严格，仅限于实验室研究，同时该催化剂制备过程繁琐且不好回收，对环境不友好。

       ⑤在非金属催化剂DBU或DBU盐的催化作用下，以吗啉和甲醇为起始原料合成N-甲基吗啉，该反应为常温常压反应，催化剂可循环套用，副产物为水，后处理简单，对环境友好，产品纯度达到98%，收率90%。

       ⑥将87g吗啉加入带回流冷凝管、电动搅拌器的250mL三口瓶中，加热至100℃时，边搅拌边加入亚磷酸二氢钠57.7g和多聚甲醛36g的混合物，温度达到115℃时出现回流，保持该温度反应20min，然后冷却，磷酸氢钠以水和物的形式结晶析出，过滤分离出固体，得滤液为产物，不经干燥直接进行蒸馏，收集114～117℃的馏分得N-甲基吗啉95g，经气相色谱分析纯度98%。

     （2）N-甲基二乙醇胺法

       N-甲基二乙醇胺两端含有羟基，在酸的催化作用下易脱水缩合成醚，生成N-甲基吗啉。

       ①在Fe-SiO2-Al2O3-Ni型负载催化剂下，N-甲基二乙醇胺200℃脱水环化，生成N-甲基吗啉，收率90%。虽然N-甲基二乙醇胺法副产物少，收率高，但该法不仅采用贵金属催化剂，成本较高，而且原料价格昂贵、来源较为困难，难以实现工业化生产。

      ②合成：在500ml的四口烧瓶中，将110g浓硫酸(1.1mol,98％)缓慢滴加(控制温度不超过60℃，约30分钟内滴加结束)至119.16g的N-甲基二乙醇胺(1mol)中，升温至160～170℃回流反应7小时，反应过程中有水蒸出。反应结束后，冷却至室温，得合成反应液。

      铵盐转移：在室温搅拌条件下，将119.16gN-甲基二乙醇胺(1mol)滴入(滴加时间约为30分钟)合成反应液中，然后再加入1.19g的PEG-8000(约为N-甲基二乙醇胺质量的1％)，接着升温至60～70℃搅拌30分钟。

      蒸馏：将步骤铵盐转移所得的铵盐转移反应液进行减压蒸馏，在-0.95MPa压力下收集55~60℃下的馏分，得到N-甲基吗啡啉98.72g。产品纯度为99.9%；以消耗的N-甲基二乙醇胺为基准，收率为97.5%。

    （3）二乙醇胺法

      二乙醇胺法制备N-甲基吗啉，实则分为两步完成，第一步是二乙醇胺两端的羟基在Cu、Ni、Cr等贵金属催化剂下脱水环化成吗啉，第二步是中间产物吗啉再与甲基化试剂反应生成N-甲基吗啉。

在105~200℃条件下，二乙醇胺与硫酸二甲酯反应，得到的N－甲基吗啉，收率达81%~95%。

     （4）二甘醇法

       二甘醇法制备N-甲基吗啉分三步完成，首先二甘醇需要在加氢催化剂和H2存在下，高温高压，与液氨或氨水作用，同时完成氨解和环化反应得到中间体吗啉，接着吗啉再与甲基化试剂反应生成N-甲基吗啉。

在氢气和Ni-Cu-Al2O3-MgO、Ni-Cu-Al2O3-BaO等催化剂存在下，二甘醇、液氨、一甲胺反应生成N-甲基吗啉，反应压力为1.0~2.5MPa，反应温度为190~260℃。

      （5）二氯乙醚法

        二氯乙醚法合成N-甲基吗啉，分两步完成，第一步二氯乙醚与伯胺发生胺化反应，第二步在碱催化剂下，发生环化反应生成目标产物。报道二氯乙醚与甲胺在85°C及碱的存在下反应，产品收率约为94%。